滁州城市职业学院,安徽滁州, 239000
五元并六元骨架包括五元并吡啶、噻喃等不同的结构。该类衍生物是杂环化合物的重要组成部分,合成研究受到了格外关注。本文叙述了双环化反应在合成五元并吡啶、噻喃衍生物中的应用研究。
Chen和Tang课题组报道了三氟甲磺酸催化的室温反应,合成了56例五元并吡啶(反应机理1)。
反应机理1
Jia和Wu课题组以溴化铜为催化剂,合成了25例三唑并吡啶,最高产率为86%(反应机理2)。
反应机理2
Mohanan课题组报道了两步双环化反应,以较高的产率合成了吡咯并吡啶(反应机理3)。
反应机理3
Gao和Li课题组以三氟甲磺酸铜为催化剂,在乙腈溶液中合成了五元并噻喃(反应机理4)。
反应机理4
结论
本文叙述了双环化反应在合成五元并吡啶、噻喃中的应用,构建了吡咯并吡啶、三唑并吡啶、五元并噻喃等骨架,丰富了双环化反应。
参考文献
林伟,郑永祥,黄志斌,等.超声辐射下2-硫代羰基-2H-噻喃和2-氨基-6-硫代羰基二氢吡啶衍生物的高效合成[J].有机化学,2016-11-17.
基金项目:安徽省教育厅自然科学重点项目:五环吲哚骨架的选择性构建及其功能化(KJ2020A1003)