简介:摘要:4,5,6,7-四氢呋喃[2,3-c] 哌啶衍生物通过在呋喃醛保护呋喃环的基础上引入哌啶结构,在有机药物中间体方面具有更好的潜在价值。以呋喃醛、硝基甲烷为原料,通过亲核加成再消除、硝基还原、引入BOC基团、甲醛关环和三氟乙酸水解五步反应,设计并合成了一种4,5,6,7-四氢呋喃[2,3-c] 哌啶衍生物,其结构经 H NMR, C NMR 和MS(ESI)表征,并对关键合成工艺:硝基还原中反应温度、关环反应中溶剂种类以及脱BOC基团时最佳试剂用量进行优化。结果表明:当硝基还原反应中反应温度为0℃时,反应收率较高为78%。在关环反应中,溶剂选择用甲苯时,产率最佳为83%,脱BOC基团水解反应时,水解试剂选择三氟乙酸且三氟乙酸的用量为5.00 mL时,产品收率为96%。